1399 wurde „Pfaffingeswenden“ im Zusammenhang mit dem Wiederaufbau der nahegelegenen Burg Greifenstein erstmals urkundlich erwähnt. Nach dem Bauernkrieg 1524/25 lag Pfaffschwende mehrere Jahre wüst, um 1540 wurde es wieder aufgebaut, um 1555 wurde eine kleine Kirche erbaut. Im Jahr 1614 wurde die heute leider nicht mehr vorhandene Angerlinde gepflanzt.

Seit 1746 führt die Pfaffschwender Kirche ihr eigenes Kirchenbuch. Seit Anfang des 19. Jahrhunderts gibt es eine Schule. Ein wichtiger Erwerb für die Pfaffschwender waren seit etwa 1840 Erzeugnisse der Kattunweberei. Zwischen 1857 und 1886 wurde das Wegenetz zu den umliegenden Ortschaften ausgebaut.

Im Juli 1873 wurde die neue Kirche „St. Bartholomäus“ eingeweiht, der Schulbau erfolgte in den Jahren 1910/11. In den Jahren 1922 bis 1924 erfolgte die Elektrifizierung des Ortes.

Das Ende des 2. Weltkrieges hinterließ auch in der Gemeinde Pfaffschwende großes menschliches Leid. Der Ort wurde zwar nicht in die Kriegshandlungen einbezogen, es sind aber viele Männer nicht aus dem Krieg heimgekehrt. Als Folge der Umsiedlung der Menschen aus den deutschen Ostgebieten kamen 1946 auch einige Familien nach Pfaffschwende. Viele haben hier eine neue Heimat gefunden.

Infolge einer Verordnung des Ministerrates der DDR wurden an der innnerdeutschen Grenze ab 1952 eine 5-km-Sperrzone und ein 500 m breiter Schutzstreifen angelegt. Pfaffschwende lag in der Sperrzone. Dadurch konnte der Ort von Bürgern, die im Inneren der DDR lebten, nicht mehr ohne Genehmigung besucht werden. Seit September 1961 wurde in die Personalausweise durch Stempel vermerkt, dass der Inhaber berechtigt ist, sich im Sperrgebiet bzw. der Schutzzone aufzuhalten.

1954 wurde der Kindergarten eingerichtet. Der VEB (K) Federlaufwerk Pfaffschwende nahm 1955 seinen Betrieb auf. Aus diesem Betrieb entstand später der VEB Spielwarenmechanik, dessen Produkte in der ganzen DDR bekannt waren. Aus diesem Betrieb ging nach 1990 die Firma EITECH hervor.

Seit 1960 fließt Wasser durch die örtliche Wasserleitung in die einzelnen Haushalte. Ende der sechziger Jahre wurde der Dorf-Funk installiert. Die neugebaute Schule wurde 1972 eingeweiht.

Ende Oktober 1989 werden die Sperrgebiete aufgehoben, am 9. November wird die Grenze zwischen den beiden deutschen Staaten geöffnet. Endlich können die Paffschwender wieder den Rundblick von der Pfaffschwender Kuppe genießen und Freunde und Verwandte jenseits der Grenze besuchen.

Seit 1990 hat sich das Gesicht von Pfaffschwende dahingehend verändert, dass viel gebaut und renoviert wurde. Auf dem Gelände der ehemaligen Spielwarenfabrik haben sich verschiedene Firmen angesiedelt, so die Firma EITECH, COMET-Pumpen, Jost Fertigungstechnik und Metalltechnik Oschinski.

Seit 1990 besteht eine Partnerschaft zur Gemeinde Windhagen in Rheinland-Pfalz.

Die „Ortschronik von Pfaffschwende 1399 – 1999“ erschien 1999 im Cordier Druck- und Medienhaus in Heilbad Heiligenstadt. Sie wurde nach archivalischen, literarischen und anderen Quellen erstellt.